Den andra delen i organkemin för gymnasiet handlar om funktionella grupper. Innan du börjar med denna artikeln bör du ha läst artikeln Namngivning och isomeri.
Många ställer sig frågan: Vad är en funktionell grupp?
En funktionell grupp är en grupp med atomer som ger en viss egenskap till molekylen som de sitter på.
Informationen på denna sida är avsedd för ”Kemi B”.
Alkoholer
En alkohol är en kolkedja med minst en hydroxylgrupp (-OH). Om det finns en OH-grupp är det en envärd alkohol, om det finns flera så kallas det för en flervärd alkohol.
Kolet som OH-gruppen binder till betämmer om det är en primär, sekundär eller tertiär alkohol. Om kolet binder till bara ett kol är det en primär alkohol, om det binder till två kol så är det en sekundär alkohol, om det binder till tre kol så är det en tertiär alkohol.
Utseende
Glycerol (propane-1,2,3-triol) är ett exempel på en flervärd alkohol
Egenskaper
De mindre alkoholerna är oftast lättlösliga i vatten då OH-gruppen kan vätebinda till och från vattenmolekyler. Ju längre kolkedjan är, ju mindre vattenlöslig är alkoholen. Fler OH-grupper gör alkoholen mer vattenlöslig.
Nomenklatur
Då hydroxylgruppen är den viktigaste funktionella gruppen så används -ol som suffix.
Propan-1-ol
Pentan-2,3-diol
Tioler
Tioler ser ut och fungerar på ungefär samma sätt som alkoholer, med skillnaden att de har ett svavel i stället för ett syre.
Ett namn som ibland används som synonym för tioler är merkaptaner. Merkaptan är ett gammalt uttryck, och tiol är att föredra som benämning.
Utseende
Egenskaper
Tioler är mer reaktiva än alkoholer, lösliga i vatten, och kan även bilda disulfidbryggor mellan två tiolgrupper. Detta är viktigt speciellt i proteiner där deras struktur beror mycket på disulfidbryggor.
Nomenklatur
Då tiolgruppen är den viktigaste funktionella gruppen så används -tiol som suffix.
Etantiol
Aldehyder
Om man försiktigt tar och oxiderar en alkohol så får vi en aldehyd.
Utseende
Det röda dubbelbundna syret visar att aldehyden innehåller en karbonylgrupp.
Egenskaper
Aldehyder är ganska vattenlösliga. De kan ta emot vätebindningar från vattenmolekyler. En aldehyd har alltid sin funktionella grupp på ett kol på en kant, just eftersom tre av fyra bindningar tas upp av syret och vätet.
Nomenklatur
Då aldehyden är den viktigaste funktionella gruppen så används -al som suffix.
Etanal (trivialnamn: Acetaldehyd)
Sen har vi en förening som vissa tycker är underhållande pga sitt namn, vi kommer inte att specificera varför.
Butanal
Karboxylsyror
Tar man och oxiderar en alkohol eller en aldehyd så får man fram en karboxylsyra.
Karboxylsyror är svaga syror, och löser sig oftast bra i vatten.
Utseende
Gruppen (-COOH) är en karboxylgrupp.
Nomenklatur
Då karboxylsyran är den viktigaste funktionella gruppen så används -syra som suffix.
Etansyra (även känd som ättiksyra)
Pentansyra
Etrar
Om man låter två alkoholer reagera i värme och i närvaro av svavelsyra bildas en eter.
Utseende
Två -OH grupper har reagerat med varandra och spjälkat av vatten. Kvar är den funktionella gruppen.
Egenskaper
Etrar är mindre reaktiva än exempelvis alkoholer. De är som oftast svårlösliga i vatten.
Nomenklatur
Då etern är den viktigaste funktionella gruppen så används -eter som suffix. Man använder sig av båda kolkedjerester för namngivning, och i alfabetisk ordning som stam/prefix.
Etylmetyleter
Dietyleter (trivialnamn: eter (narkosmedel))
Estrar
Om man låter en karboxylsyra och en alkohol reagera i värme och i närvaro av svavelsyra bildas en ester.
Utseende
Två -OH grupper har reagerat med varandra och spjälkat av vatten.
Egenskaper
Estrar är mer polära än etrar, men mindre polära än alkohol. Det går relativt lätt att lösa mindre estrar i vatten, och estrar har generellt specifika lukter som vi kan känna.
Nomenklatur
Då estern är den viktigaste funktionella gruppen så används [alkoholresten -yl][karboxylsyraresten -oat]. Det är kolkedjorna man kollar på för att namnge estern.
Metylpentanoat
Etyletanoat