Aminosyrors laddning

När man vill kolla på en aminosyras laddningar via syra/basgrupper brukar man använda sig av pH 7,4 som referens, då det är detta pH som finns i de flesta levande organismer. Detta pH-värde kallas för fysiologiskt pH.

Aminosyror innehåller både en bas (aminogruppen) och en syra (karboxylgruppen). Vid fysiologiskt pH är aminogruppen positivt laddad, och karboxylgruppen negativt laddad. Detta sker eftersom:

• pK_a för karboxylgruppen är lägre 7,4 (pK_a ~ 2) , vilket innebär att den har lämnat ifrån sig sin proton.
• pK_aH för aminogruppen är högre än 7,4 (pK_aH ~ 9), vilket innebär att den har tagit upp en proton.

Notera att när vi i denna artikel beskriver pK_a för en basisk grupp, så är det pK_aH för den korresponderande syran som anges. pK_aH = 9 för en aminogrupp syftar därmed på pK_a för R-NH₃⁺.

Aminosyror är zvitterjoner

När en molekyl innehåller både positiva och negativa laddningar, men totalt sett är oladdad kallas den för en zvitterjoner. Beroende på vilken aminosyra det handlar om, och vilket pH det är kan aminosyror vara zvitterjoner. Om vi kollar på den generella formen av aminosyror:

På grund av pK_a-värdena kommer den generella aminosyran vid fysiologiskt pH (7,4) att ha tagit upp en proton med aminogruppen, och gett ifrån sig en proton via karboxylgruppen. Trots att det finns både positiva och negativa laddningar inom molekylen är oladdad. Den är i detta stadium en så kallad zvitterjon.

Om vi sänker pH i lösningen sker följande:

Aminosyrans karboxylgrupp tar upp en proton då det finns ett överskott av dessa i lösningen. Aminosyran är totalt sett positivt laddad.

Om vi istället höjer pH i lösningen:

Aminosyrans aminogrupp ger ifrån sig en proton då det finns ett underskott på protoner i lösningen. Aminosyran är totalt sett negativt laddad.

Isoelektrisk punkt för aminosyror

Alla aminosyror har olika sidokedjor. Beroende på vilken sidokedja det är, kommer den att påverka pK_a-värdena för aminogruppen och karboxylgruppen en liten aning. Detta gör att det finns en variation i vilket pH-värde som aminosyran är neutral. Vissa aminosyror har egna sura eller basiska grupper i sina sidokedjor, och då kommer detta pH-värde att skilja sig mycket.

Det pH-värde där en molekyl är totalt sett oladdad och inte vandrar i ett elektriskt fält kallas för isoelektrisk punkt, och betecknas med pI (kallas ibland felaktigt för IP). Olika aminosyror har olika pI-värden. Exempel på detta kan ses i bilden nedan:

Eftersom pI varierar mellan de olika aminosyrorna är att det är möjligt att separera dem med olika typer av elektrofores. Läs mer om detta i våra artiklar om analytisk kemi.

Övningsuppgifter